Per chiunque abbia ancora il problema:
Quando installi openssl tramite brew, dovresti ricevere il seguente messaggio:
Puoi impostare questi flag di build (per l'applicazione locale) eseguendo quanto segue:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Questo ha funzionato per me.
Vedi documentazione di bundler per ulteriori informazioni.