È possibile popolare due livelli?

Devi farlo in due passaggi; prima popolando il survey e quindi compilando survey.user utilizzando una chiamata separata a Model.populate :

questions.findOne({_id: '0000'})
    .populate('survey')
    .exec(function(err, question) {
        questions.populate(
            question,
            { path: 'survey.user', model: 'User'},
            function(err, question) {...});
    });