Puoi farlo con $unwind negli updates array, ordinando i documenti risultanti per date , quindi $group ricollegandoli su _id utilizzando l'ordine ordinato.
db.servers.aggregate(
{$unwind: '$service.apps.updates'},
{$sort: {'service.apps.updates.date': 1}},
{$group: {_id: '$_id', 'updates': {$push: '$service.apps.updates'}}},
{$project: {'service.apps.updates': '$updates'}})