Anche questo mi stava facendo impazzire. Alla fine ho notato un messaggio di "avviso" che indicava "Impossibile generare il piano di distribuzione a causa di un errore interno". Per questo motivo, i pulsanti Aggiorna e Genera script sono stati entrambi disabilitati.
Ho risolto il problema chiudendo Visual Studio, spostandomi nella cartella contenente il progetto Database e rimuovendo tutti i file (*.dbmdl) . Ho quindi riavviato Visual Studio, eseguito nuovamente lo schema di confronto e il pulsante Aggiorna è stato abilitato.