È necessario forzare il motore di database a valutare un nuovo valore per ogni riga. Puoi farlo aggiungendo una clausola fittizia dove sulla tabella esterna come:
DECLARE @city TABLE(ID INT IDENTITY(1, 1), City VARCHAR(100))
INSERT INTO @city VALUES
('Dallas'),
('New York'),
('Washington'),
('Las Vegas')
DECLARE @random TABLE(ID INT IDENTITY(1, 1), City VARCHAR(100))
INSERT INTO @random VALUES
('Manchester'),
('London'),
('Oxford'),
('Liverpool')
SELECT * FROM @city c
CROSS APPLY(SELECT TOP 1 * FROM @random r WHERE c.ID = c.ID ORDER BY NEWID()) ca
se rimuovi WHERE c.ID = c.ID
otterrai lo stesso valore per tutte le righe.