Ok, penso che questa sia una delle domande più strane che ho scritto, e penso che sarà terribilmente lento. Ma provaci:
UPDATE A
SET A.hostessid = B.hostessId
FROM member_info_test A
CROSS APPLY (SELECT TOP 1 hostessId
FROM hostess_test
WHERE A.somecolumn = A.somecolumn
ORDER BY NEWID()) B