Quindi si scopre che il modo in cui stavo importando non era corretto.
Ma fondamentalmente, le importazioni dovrebbero essere così:
import clr
import sys
sys.path.append(os.path.abspath('./DLL')) #where your dlls are
clr.AddReference('System')
clr.AddReference('FluentNHibernate')
from FluentNHibernate.Cfg.Db import PostgreSQLConfiguration
Non è necessario importare una DLL se un'altra DLL la importa nel clr.
