Qualcosa del genere:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Nota che ho sostituito user
con userid
perché usare parole riservate per le colonne è una cattiva abitudine.
Ecco un SQLFiddle:http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1