Non usare la concatenazione per inserire dati nelle query, usa invece i parametri. Risolve il problema con la rappresentazione errata dei valori, così come molti altri problemi:
entityManager.createNativeQuery(
"INSERT INTO TASK_ASSESSMENT (ACTIVE_FLAG, ASSESSMENT_DATE, DESCRIPTION, "
+ "TITLE, NEEDS_LEVEL_ID, PATIENT_ID, USER_ID) VALUES (?, ?, ?, ?, ?, ?, ?)")
.setParameter(1, true)
.setParameter(2, saveDate, TemporalType.TIMESTAMP) // Since you want it to be a TIMESTAMP
.setParameter(3, description)
.setParameter(4, title)
.setParameter(5, needsLevelId)
.setParameter(6, patientId)
.setParameter(7, userId)
.executeUpdate();