rotaie COUNT SELECT DISTINCT

Puoi utilizzare distinct.count(:attribute_name) .

(In Rails 3 usa:count(:user_id, distinct: true) invece)

Quindi:

UserVideoWatching.where("created_at >= ? AND user_id != ?", 1.month.ago, User.elephant.id)
.group("DATE(created_at)").reorder('created_at').distinct.count(:user_id)

Non in grado di testare ma penso che produrrà l'SQL che stai cercando.