Prova questo:
SELECT i.id, i.user_id, i.cloth_id FROM
(
SELECT max(id) as id, user_id FROM `items` GROUP BY user_id
) temp
LEFT JOIN `items` i on i.user_id = temp.user_id AND i.id = temp.id
in temp ottieni a ogni utente l'ID più recente.
in i ottieni il cloth_id per quella combinazione
