Il set serveroutput on; e clear; sono comandi sqlplus, non plsql, quindi probabilmente non funzioneranno in altri ambienti.
Non so se puoi scrivere messaggi su un output standard in questo modo, ma se vuoi eseguire il debug di plsql da vs2010, puoi usare questo tutorial:
http://www.oracle.com/webfolder/technetwork/tutorials/obe/db/dotnet/debugging/Debugging.htm
oppure usa UTL_FILE per accedere a un file.
