Puoi confrontare le opzioni SET per la sessione in timeout con quelle della sessione che non lo è:
SELECT
session_id,
[ansi_defaults],
[ansi_null_dflt_on],
[ansi_nulls],
[ansi_padding],
[ansi_warnings],
[arithabort],
[concat_null_yields_null],
[deadlock_priority],
[quoted_identifier],
[transaction_isolation_level]
FROM
sys.dm_exec_sessions
WHERE
session_id IN (<spid1>, <spid2>);
Quando ne trovi alcune diverse, prova a modificare ciascuna impostazione in modo opposto nella query SSMS fino a quando non ottieni il timeout (o impostando manualmente le opzioni nel codice dell'app prima di inviare la query). Ora, non ho un'istanza del 2005 a portata di mano, quindi non ho testato questa query. Potrebbe essere necessario commentare uno o più nomi di colonna.