Il tuo problema non è correlato a JSON, il problema secondo lo stacktrace è che il BeanWrapperFieldSetMapper non sa come convertire 05-12-1988 12:34:45 a un java.util.Date . Devi configurarlo con un editor di date personalizzato come questo:
CustomDateEditor customDateEditor = new CustomDateEditor(/* your DateFormat here */);
HashMap<Class, PropertyEditor> customEditors = new HashMap<>();
customEditors.put(Date.class, customDateEditor);
fieldSetMapper.setCustomEditors(customEditors);
CustomDateEditor proviene da Spring Framework:org.springframework.beans.propertyeditors.CustomDateEditor .
Spero che questo aiuti.