Mongodb:conversione non supportata da array a objectId in $convert senza valore onError

Hai bisogno di $map da request_by è un array, quindi puoi passare quell'array direttamente in $lookup (unisce campi singoli o array).

{
    $addFields: {
        convertedId: {
            $map: {
                input: "$request_by",
                as: "r",
                in: { $toObjectId: "$$r.userId" }
            }
        }
    }
}