mangusta rimuove un oggetto da un array nidificato

Perché il tuo array di sessioni è all'interno delle connessioni

Prova "connections.$.sessions" invece di sessioni in modo che la tua query sia

Users.findOneAndUpdate({ "userId": "myId", "connections.dateConnectedUnix": 1334567891 },
    { $pull: { "connections.$.sessions" : { device: "mobile" } } }, (err) => {
        if (err) {
            return res.status(404).json({ message: 'Error' });
        }
        return res.status(200).json({
            success: true,
            message: 'success'
        });
    }
);