Mongoose popola il sottosottodocumento

Un altro modo (più semplice) per farlo:

Item
  .find({})
  .populate({
	path:     'comments',			
	populate: { path:  'user',
		    model: 'users' }
  })
  .exec(function(err, data){
    if (err) return handleError(err);
    res.json(data);
});