Ho trovato la soluzione al problema. Nel campo Server ho dovuto inserire "SERVERNAME \" senza SQLEXPRESS o MSSQLSERVER. Inoltre, come sottolineato da @sgmoore, potevo semplicemente digitare "LOCALHOST" o "SERVERNAME" e si è connesso. Apparentemente questo è una funzionalità/bug di SQL Server, niente a che fare con LINQPad.
UPD Puoi anche usare "." per denotare "localhost" 
