Hai letto la documentazione su PIVOT in Microsoft SQL Server 2005?
SELECT CustId,
[1] AS Admin,
[2] AS Manager,
[3] AS Support,
[4] AS Assistant
FROM (SELECT c.CustId, r.RoleId
FROM CustomerRoles c JOIN Roles r USING (RoleId)) AS s
PIVOT (
COUNT(CustId)
FOR RoleId IN ([1], [2], [3], [4])
) AS pvt
ORDER BY CustId;
Non ho testato quanto sopra, ma mi sono basato solo sul documento. Questo potrebbe farti iniziare.
Non sembra esserci un modo per generare le colonne in modo dinamico. Devi codificarli.