Sqlserver
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Guida di query SQL - Unione di più colonne in base alla condizione

Potresti farlo in questo modo (non testato):

select 
  t.Buyer, 
  t.Seller, 
  case when t.Buyer like 'B%' THEN (select BookName from Book where BookId = t.Buyer)
                              ELSE (select CpName from Counterparty where CPId = t.Buyer)
  end BuyerName,
  case when t.Buyer like 'B%' THEN (select DeskName from Desk where BookId = t.Buyer)
                              ELSE NULL
  end BuyerDeskName,
  case when t.Seller like 'B%' THEN (select BookName from Book where BookId = t.Seller)
                               ELSE (select CpName from Counterparty where CPId = t.Seller)
  end SellerName,
  case when t.Seller like 'B%' THEN (select DeskName from Desk where BookId = t.Seller)
                               ELSE NULL
  end SellerDeskName,
from 
  Trade t

Il problema che hai è che, poiché la tabella a cui vuoi unirti è basata sui dati, non puoi specificarla nella clausola FROM..