Non vedo perché questo non dovrebbe funzionare - filestream
le colonne vengono semplicemente esposte come varbinary(MAX)
quindi dovresti essere in grado di impostare la colonna usando Entity Framework:
Esempio da qui :
Files newFile = new Files();
newFile.FileID = Guid.NewGuid();
newFile.FileContents = System.IO.File.ReadAllBytes("TextFile1.txt");
ctx.AddObject("Files", newFile);
ctx.SaveChanges();