Durante un'operazione di importazione in blocco, il trigger verrà attivato solo una volta perché è considerato come una singola istruzione che interessa più righe di dati.
Il tuo trigger dovrebbe essere in grado di gestire un insieme di righe anziché una singola riga. Forse questo è il motivo per cui il test di inserimento manuale funziona correttamente e l'importazione in blocco non riesce.
La sezione C di questo articolo MSDN mostra come creare un trigger di inserimento per gestire più righe di dati:http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms190752.aspx
Spero che aiuti.