Solo per offrire ai futuri visitatori qualcosa su cui guardare, nel mio caso il problema era che avevo due versioni diverse di SSIS installate sullo stesso computer. Uno era per il 2005 e un altro per il 2014. E stranamente anche io stavo esplicitamente indicando una versione più recente (come mostrato nella parte successiva del post) nel mio comando, utilizzava sempre la vecchia versione.
Una volta che ho avuto un sistema pulito con solo SQL Server 2014 (e SSIS), lo stesso pacchetto è stato eseguito senza alcun problema. Quindi sembra una limitazione di qualche tipo che non consente di eseguire due diverse versioni di SSIS sullo stesso computer.