In SQL Server 2005, lo farei utilizzando una sottoquery correlata:
select dummy_id, date_registered, item_id, quantity, price,
(select sum(quantity)
from t t2
where t2.item_id = t.item_id and
t2.date_registered <= t.date_registered
) as cumulative
from table t;
Se vuoi effettivamente aggiungerlo a una tabella, devi modificare la tabella per aggiungere la colonna e quindi eseguire un aggiornamento. Se la tabella contiene inserimenti e aggiornamenti, sarà necessario aggiungere un trigger per mantenerla aggiornata. Farlo attraverso una query è decisamente più semplice.
In SQL Server 2012, puoi farlo usando la sintassi:
select dummy_id, date_registered, item_id, quantity, price,
sum(quantity) over (partition by item_id order by date_registered) as cumulative
from table t;