JOOQ generazione di codice di tipo forzato

Il <name/> elemento del tuo <customType/> dovrebbe fare riferimento al <U> digita (tipo di utente) il tuo Converter<T, U> , non al <T> tipo (tipo di database). Quindi se scrivi questo:

<customTypes>
  <customType>
   <name>java.sql.Timestamp</name>
   <converter>com.plannow.jooq.converters.DateTimeConverter</converter>
  </customType>         
</customTypes>

Quindi stai solo registrando un Converter<Timestamp, Timestamp> . Prova invece questo:

<customTypes>
  <customType>
   <name>org.joda.time.DateTime</name>
   <converter>com.plannow.jooq.converters.DateTimeConverter</converter>
  </customType>         
</customTypes>

Nota che il tuo convertitore dovrebbe anche gestire correttamente null valori:

@Override
public DateTime from(Timestamp t)     {
    return t == null ? null : new DateTime(t);
}

@Override
public Timestamp to(DateTime u) {
    return u == null ? null : new Timestamp(u.getMillis());
}