Puoi provare quanto segue:
Message.where(to: current_user.id)
.order(:created_at)
.group_by(&:user_id)
.map{|_, x| x.last}
Questo dovrebbe dare l'ultimo messaggio (da created_at ) da ogni user_id .
Finché utilizzi Postgresql, puoi provare distinct on approccio:
Message.where(to: current_user.id)
.order(user_id: :asc, created_at: :desc)
.select('distinct on (user_id) *')