Django personalizzato unico insieme vincolo

Probabilmente potresti risolverlo con gli indexes on expressions di postgresql ma ecco un altro modo:

class Share( models.Model ):
    sharer = models.ForeignKey(User)
    receiver = models.ForeignKey(User), related_name='receiver')
    key = models.CharField(max_length=64, unique=True)

    def save(self, *args, **kwargs):
        self.key = "{}.{}".format(*sorted([self.sharer_id, self.receiver_id]))
        super(Share, self).save(*args, **kwargs)

Ma ovviamente non funzionerebbe se modifichi i valori con QuerySet.update metodo. Puoi anche guardare django-denorm , risolve questo problema con i trigger.