Probabilmente vorresti memorizzare gli orari come UTC nel database, questo renderebbe query come questa molto più logiche e facili da capire. Quando estrai i tempi dal DB puoi anche estrarre il timeozne ed effettuare qualsiasi conversione necessaria in quel momento.
Così com'è, puoi interrogare tutti i valori tra
$checkup_time_min +- (time conversion for given timezone)
e
$checkup_time_max -+ (time conversion for given timezone)
ma dovresti eseguire una query diversa per ogni fuso orario. In alternativa potresti fare un sacco di istruzioni if controllando il fuso orario, ma non è molto più pulito.