Multiplo non esiste in MySQL per controllare il conteggio delle righe

select
    o.*,
    SUM(if(ol.status = "Approved" and (ol.end_date > now() or end_date is null), 1, 0)) as cond1,
    SUM(if(ol.status = "Pending" and (ol.end_date != now() or end_date is null), 1, 0)) as cond2
from
    outreach o
left join 
    outreach_links ol on ol.outreach_id = o.id
group by
    o.id
having
    cond1 = 0 and cond2 != 1
;

Non sono sicuro che stai cercando quello, ma puoi provare it.cond2 !=1 rende la tua condizione COUNT(id) =1 (se ci sono più di un ID collegato in outreach_links cond2 sarà maggiore di 1)