Le righe contano senza distinzione

Sono un po' confuso, perché la tua logica sembrerebbe portare il primo messaggio non l'ultimo.

Sebbene distinct on è abbastanza potente, non sono sicuro che tu possa ottenere prontamente quello che vuoi. La mia inclinazione è di passare all'utilizzo delle funzioni della finestra:

SELECT m.*
FROM (SELECT m.*,
             (CASE WHEN sender_id < recipient_id
                   THEN (sender_id, recipient_id)
                   ELSE (recipient_id, sender_id)
              END) AS pair,
             ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY (CASE WHEN sender_id < recipient_id
                                                   THEN (sender_id, recipient_id)
                                                   ELSE (recipient_id, sender_id)
                                              END)
                                ORDER BY created_at, unread_count DESC
                               ) as seqnum,
             SUM(CASE WHEN m.opened = false THEN 0 ELSE 1 END) OVER
                 (PARTITION BY (CASE WHEN sender_id < recipient_id
                                     THEN (sender_id, recipient_id)
                                     ELSE (recipient_id, sender_id)
                                END)
                 ) as NumUnopened
      FROM "messages" m
      WHERE ((recipient_id = 6 and recipient_delete = false) or 
             (sender_id = 6 and sender_delete = false))  
     ) t
WHERE seqnum = 1;