Risultati diversi utilizzando la stessa query con DB::raw ed Eloquent

where associa il 3° parametro e lo tratta solitamente come una stringa, a meno che tu non gli dica di non farlo usando l'istruzione raw. DB::raw o whereRaw funzionerà per te:

return User::join('squad_user', 'users.id', '=', 'squad_user.user_id')
       ->join('seasons', 'squad_user.squad_id', '=', 'seasons.squad_id')
       ->where('squad_user.join_time', '<=', DB::raw('seasons.end_time'))
       ->where(function ($query)
       {
           $query->where('squad_user.leave_time', '>=', DB::raw('seasons.start_time'))
                 ->orWhereNull('squad_user.leave_time');
       })
       ->where('seasons.id', 3)
       ->get(['users.*']);