Interroga genitori e figli nella tabella autoreferenziale

Non è stato testato, ma penso che dovrebbe funzionare anche in MySQL:

ORDER BY CASE WHEN parent_id=-1 THEN id ELSE parent_id END, created_at

Modifica: Se non puoi presumere che gli ID siano ascendenti nello stesso ordine logico dei commenti, diventa un po' più complesso:

SELECT parent_id,id,created_at parent_date,null child_date,content
    FROM Comments
    WHERE parent_id=-1
UNION
SELECT c.parent_id,c.id,p.created_at as parent_date,c.created_at as child_date,c.content
FROM Comments c
    JOIN (SELECT id,created_at,content
            FROM Comments
            WHERE parent_id=-1
            GROUP BY id,created_at,content) p ON p.id=c.parent_id
ORDER BY parent_date,child_date