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Come aggiornare wordpress self-hosted e i plug-in installati del sito live alle ultime versioni disponibili senza problemi?

Dipende molto da quale versione a quale. Dalla mia esperienza con WP:può andare perfettamente; esso può si rivela anche un lavoro terribilmente ingombrante, a seconda di quali plug-in sono in esecuzione e cos'altro è stato fatto con l'installazione.

Ad ogni modo, sono abbastanza sicuro che sul sito di Wordpress ci siano ampie guide alla migrazione:leggere e lavorare con quelle dovrebbe essere il tuo primo ordine del giorno.

Alcuni punti generali:

Esegui un backup completo di tutte le cartelle del sito tramite FTP ed esegui un dump di tutti i database utilizzati (di solito è un database). Puoi usare la funzione "Esporta" di phpMyAdmin per questo.

Sì, decisamente.

È impossibile rispondere senza conoscere i plugin. Può variare da "funziona perfettamente" a "pasticcio terribile". È meglio chiedere alla persona che ha modificato i plugin.