Penso che questo sia un join abbastanza semplice, somma e raggruppa per:
SELECT t.r_id, SUM(t.work) work_sum
FROM tasks t
JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id
Se vuoi un work_sum nullo per le attività senza informazioni in quell'intervallo:
SELECT t.r_id, SUM(t.work) work_sum
FROM tasks t
LEFT JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id
Se vuoi 0 work_sum per le attività senza informazioni in quell'intervallo:
SELECT t.r_id, COALESCE(SUM(t.work),0) work_sum
FROM tasks t
LEFT JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id