Ordinamento per alcune colonne e anche per rand() in MySQL

Quello che stai facendo è valido:ordinerà i risultati in ordine decrescente per a ma randomizza l'ordine dei pareggi.

Tuttavia, per fare ciò che vuoi devi prima utilizzare una sottoquery per ottenere gli ultimi 100 record e quindi ordinare i risultati di quella sottoquery in modo casuale utilizzando una query esterna:

SELECT * FROM
(
    SELECT * FROM table1
    ORDER BY date DESC
    LIMIT 100
) T1
ORDER BY RAND()