Francamente, dipende davvero dalla tua base di utenti. Ci sono tonnellate di applicazioni PHP che non si aggiornano automaticamente. I loro utenti sono sufficientemente tecnici per gestire il processo di aggiornamento o semplicemente non eseguono l'aggiornamento.
Mi propongo due passaggi:
1) Chiediti seriamente di cosa hanno davvero bisogno i tuoi utenti. L'aggiornamento automatico fornirà una spinta sufficiente all'adozione per giustificare il lavoro aggiuntivo? Se sei sicuro che la risposta è sì, fallo e basta.
Dato che me lo chiedi qui, suppongo che tu non lo sappia ancora. In tal caso, mi propongo il passaggio 2:
2) Rilasciare la versione 1.0 senza la funzione. Attendi il feedback degli utenti. I tuoi utenti potrebbero chiedere immediatamente un processo di aggiornamento più semplice, nel qual caso dovresti dargli la priorità. In alternativa, potresti scoprire che i tuoi utenti sono molto più interessati ad altre funzionalità.
Indovinare cosa vogliono i tuoi utenti senza chiederglielo è un buon modo per sprecare molto tempo di sviluppo con cose di cui le persone non hanno effettivamente bisogno.