Non è questo che cerchi?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
Il motivo per cui funzionerà è che la natura del join stesso filtrerà sull'utente. Non è necessario disporre di una clausola WHERE che filtra esplicitamente sull'utente.