Dovrebbe essere possibile con un aggiornamento multi-tabella, come descritto nella documentazione.
http://dev.mysql.com/doc/refman/5.5 /it/aggiornamento.html
UPDATE Table_One a INNER JOIN Table_Two b ON (a.userid = b.userid)
SET
a.win = a.win+1, a.streak = a.streak+1, a.score = a.score+200,
b.win = b.win+1, b.streak = b.streak+1, b.score = b.score+200
WHERE a.userid = 1 AND a.lid = 1 AND b.userid = 1
Nota:il multi-tavolo non supporta LIMIT, quindi questo potrebbe causare più dolore a seconda dei dettagli.
Le stored procedure o le transazioni potrebbero essere una soluzione migliore.