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Sto cercando di trovare veicoli liberi tra 2 date variabili

Stai usando AND, il che implica che entrambe le condizioni devono essere vere. Devi usare OR invece:

select vehicle_registration
  from trips
 where departure not between :departure and :return
    or return not between :departure and :return

Da un lato non, come indicato dall'evidenziazione della sintassi, return è un cattivo nome da un nome di colonna. È una parola riservata in Oracle e dovresti evitarla se puoi.