Stai usando AND, il che implica che entrambe le condizioni devono essere vere. Devi usare OR invece:
select vehicle_registration
from trips
where departure not between :departure and :return
or return not between :departure and :return
Da un lato non, come indicato dall'evidenziazione della sintassi, return
è un cattivo nome da un nome di colonna. È una parola riservata in Oracle e dovresti evitarla se puoi.