Sembra che ci sia un bug in Gestione credenziali di Windows 7 che causa questo comportamento. Dopo molte ricerche su Internet, ho trovato alcune brutte soluzioni alternative, ma ne ho anche trovata una fantastica:
In Credential Manager, aggiungi una voce per il server remoto, ma invece di aggiungere solo il nome del server, come database.contoso.com, aggiungi il nome del server con la porta di SQL Server, in questo modo:
database.contoso.com:1433
Ciò si traduce nel comportamento desiderato, senza dolore!
Ricorda inoltre, ovviamente, che devi anteporre al nome utente remoto in Credential Manager il nome di dominio remoto, in questo modo:
database\amministratore