Forse solo questo.
Non penso che tu abbia bisogno di .populate('latestPost') come tuo prossimo .populate() dovrebbe occuparsi di popolare il latestPost . Forse questo interferisce con il prossimo.
User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({
path: 'latestPost',
model: 'Post',
populate: {
path: 'author',
model: 'User'
}
}).exec(function (err, user) {
});