Perché la mia query MongoDB $ o non funziona?

Semplicemente perché $or dovrebbe essere un operatore di primo livello nella tua query, in questo modo:

db.collection.find({
        "$or": [
            {
                "metadata.text": { "$regex": ".*hello.*" }
            },
            {
                "metadata.text": { "$regex": ".*world.*" }
            }
        ]
})