Come contare l'occorrenza di ogni valore nell'array?

Hai dimenticato le parentesi graffe sul key value e devi terminare quella riga con un , invece di un ; .

db.issues.group({
    key: {"comments.username":true},
    initial: {sum:0},
    reduce: function(doc, prev) {prev.sum +=1},
});

AGGIORNAMENTO

Dopo aver realizzato comments è un array... dovresti usare aggregate per questo in modo che tu possa "rilassarti" comments e poi raggruppaci sopra:

db.issues.aggregate(
    {$unwind: '$comments'},
    {$group: {_id: '$comments.username', sum: {$sum: 1}}}
);

Per il documento di esempio nella domanda, questo restituisce:

{
  "result": [
    {
      "_id": "Brandon Black",
      "sum": 1
    },
    {
      "_id": "Nelson Elhage",
      "sum": 3
    }
  ],
  "ok": 1
}