Un modo per farlo sarebbe con $push :
db.col.update(
{ name: 'doc', 'list.id': 2 },
{$push: {'list.$.items': {id: 5, name: 'item5'}}}
)
https://docs.mongodb.org/manual/reference/operator/push/
Puoi anche sostituire $push con altri operatori come (possibilmente) $addToSet per ottenere i risultati esatti che stai cercando.