Ordinamento in base ai record successivi e precedenti in SQL

Puoi fare qualcosa del genere.

1. Identifica la prima e l'ultima lettera di ciascun genitore utilizzando ROW_NUMBER() e PARTITION BY
2. Abbina l'ultimo record dell'id precedente con il primo record del successivo id .
3. Controlla se l'ID del secondo genitore ha una lettera che corrisponde alla lettera selezionata sopra
4. Utilizza un LEFT JOIN e usa CASE o ISNULL per impostare una priorità più alta per tale id record in cui la lettera corrispondeva

Interroga

;WITH CTE AS 
(
SELECT id,ParentID,letter,
ROW_NUMBER()OVER(PARTITION BY parentId ORDER BY ID) first_element,
ROW_NUMBER()OVER(PARTITION BY parentId ORDER BY ID DESC) Last_element
FROM Child
), CTE2 AS 
(
SELECT c1.id,c1.parentid,c1.letter,c2.parentid as c2parentid
FROM CTE c1
INNER JOIN CTE c2
ON c1.last_element = 1
AND c2.first_element = 1
AND c1.id +1 = c2.id
), CTE3 AS 
(
SELECT C.parentid,C.id
FROM CTE2
INNER JOIN child C ON CTE2.c2parentid = C.parentid
AND C.letter = CTE2.letter
)
SELECT P.number, C.letter
FROM Child C
JOIN Parent P ON C.parentId = P.id
LEFT JOIN CTE3 ON CTE3.id = C.id
ORDER BY P.number, ISNULL(CTE3.id,0) DESC, C.letter 

Risultato

number  letter
1   A
1   C
2   C
2   B
3   B
3   D

SQL Fiddle

MODIFICA

Se i tuoi ids non sono sequenziali, puoi modificare CTE1 e CTE2 in questo modo per utilizzare ROW_NUMBER()OVER(ORDER BY ID) seq_id .

;WITH CTE AS 
(
SELECT id,ParentID,letter,
ROW_NUMBER()OVER(ORDER BY ID) seq_id,
ROW_NUMBER()OVER(PARTITION BY parentId ORDER BY ID) first_element,
ROW_NUMBER()OVER(PARTITION BY parentId ORDER BY ID DESC) Last_element
FROM Child
), CTE2 AS 
(
SELECT c1.id,c1.parentid,c1.letter,c2.parentid as c2parentid
FROM CTE c1
INNER JOIN CTE c2
ON c1.last_element = 1
AND c2.first_element = 1
AND c1.seq_id + 1 = c2.seq_id
)

Il resto del codice rimane lo stesso.

SQL Fiddle