CASE è IMHO la tua migliore opzione:
SELECT ID,
CASE WHEN Date1 > Date2 THEN Date1
ELSE Date2
END AS MostRecentDate
FROM Table
Se una delle colonne è nullable, è sufficiente racchiuderla in COALESCE
:
.. COALESCE(Date1, '1/1/1973') > COALESCE(Date2, '1/1/1973')