Devi CONVERTIRE '20100101' con uno stile.
Quindi, prova questo:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
L'analisi della data dalla stringa può essere inaffidabile come Ho risposto prima (per lo più nei commenti)
Modifica:
Non direi che è un bug, ma SQL Server chiede chiarimenti al 100%. yyyymmdd non è ISO e l'analisi di SQL Server yyyy-mm-dd non è affidabile (vedi il mio link di risposta)
