Se stai utilizzando un prodotto che implementa le clausole OVER ordinate per SUM, puoi fare qualcosa del genere:
select
cast(DeliveredDate as date) as DeliveredDate,
count(Delivered) as Delivered,
sum(count(Delivered)) over (
order by DeliveredDate
) as RunningTotal
from Orders
group by OrderDate
order by OrderDate;
Il conteggio delle tue espressioni (consegnato) è un po' strano. Giusto per essere sicuro che sia quello che vuoi:conterà il numero di righe nella data particolare per cui il valore nella colonna Consegnato NON è NULL.