Alcuni passaggi suggeriti per la risoluzione dei problemi:
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Prova a inviare un messaggio tramite lo stesso server SMTP, utilizzando la stessa macchina di SQL Server, utilizzando un programma di posta client come Outlook. Potresti ricevere un messaggio di errore più significativo.
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La porta potrebbe essere bloccata. Prova a inviare la posta a qualsiasi altro server SMTP utilizzando la porta 587.
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Prova a passare alla porta 465.
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Prova a deselezionare il bit "richiede una connessione sicura" nel tuo profilo.
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Prova a utilizzare un server SMTP all'interno della tua rete per inoltrare a Gmail. Questo potrebbe essere più facile da configurare e utilizzare. Dovrai installare IIS e i componenti SMTP se non hai un server SMTP locale disponibile per gestire l'inoltro.
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Esamina http://mail.google.com/support/ bin/answer.py?hl=it&answer=13287