Sì, ci sarà dolore.
Al momento stiamo eseguendo Rails/SQL Server in produzione. Tutto il nostro sviluppo viene eseguito su OS X/linux e distribuito su server di app Linux.
Alla fine abbiamo scelto JRuby perché la connessione tramite JDBC anziché ODBC era molto meno dolorosa. JRuby in sé è una buona piattaforma, ma abbiamo avuto problemi a causa di stranezze con gemme e plug-in di terze parti che spesso non funzionano con JRuby (soprattutto se hanno estensioni native).
Ci sono ancora dei buchi nel supporto - il paging è ancora incerto, ma ora funziona. Dalla memoria ci sono anche alcune stranezze sull'unicode e sulla codifica dei caratteri.
L'unico motivo per cui viene utilizzato SQL Server è perché questo era ciò che il team dell'infrastruttura IT aveva imposto. MySQL/Postgres è una soluzione molto migliore, se possibile. Funziona tutto.
